立志从医的白宗易（林毓桐 饰），被迫捡回受伤的黑道分子范哲睿（徐恺 饰），两人在格格不入的相处过程中日久生情，却因一场黑帮斗争白宗易为范哲睿顶罪入狱，从此陌路；也导致一连串不幸的艾迪（姜典 饰）和陈毅（陈柏文 饰）因此分道扬镳。四年后，命运让四个人以不同的方式再度相遇，他们必须面对过去的错误与遗憾，才能重新找回属于彼此的幸福。
唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开K张哲凯与Cream 宋媛媛这对恋人的悲伤爱情故事，以及过程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy 的相爱相杀。
